San Juans wunderschöne Altstadt liegt auf einer Halbinsel im Norden der Stadt. Sie können den Mietwagen im Parking La Cohera in der Calle San Francisco abstellen. Hier im alten San Juan lebt die Tradition der spanischen Kolonien in prächtigen Gebäuden und Festungsanlagen fort. Im Zentrum der Altstadt residiert das Alte Rathaus aus dem 17. Jahrhundert mit Galerie und Innenhof an der Plaza de Armas. Das prächtigste Beispiel der Kolonialarchitektur sehen Sie im Haus des ersten Gouverneurs, genannt Casa Blanca in der Calle San Sebastian. Im Case de Callejón in der Altstadtgasse Callejón de la Capilla gibt es ein Museum für die koloniale Architektur.
Nicht minder spannend ist das Museum für Geschichte und Kunst in der Norzagaray Straße. Kunst in einem Spektrum vom afrikanischen Erbe bis zu zeitgenössischen Künstlern wird dort präsentiert. Im Geschäft Puerto Rico Arts and Crafts finden Sie herrliches Kunsthandwerk, das authentisch auf der Insel hergestellt wurde. Entzückend sind etwa die tanzenden Skulpturen, die die schon aus der Westside Story bekannten Traditionen des Tanzes der Insel zeigen.
Nicht weit davon wächst am Kathedralenplatz die Kathedrale von San Juan in den Himmel. Das Museo Pablo Casals erinnert an den großen Cellisten, der hier in San Juan in der Calle San Sebastián verstorben ist. In derselben Straße bewirtet Sie das Café Amadeus mit bester moderner Inselküche. Bei der Festung in der Calle Beneficencia an einem schönen kleinen Park informiert das Museo de las Américas über die Geschichte.
Schöne Plätze wie die Plaza de Colón, die Plaza de Armas und die Plaza de San José mit gotischer Iglesia de San José und Dominikanerkloster sind über die Altstadt verstreut. Im Süden liegen Hafen und Fährterminals. In der Nähe des San Juan Square stehen die alten Arsenale der spanischen Flotte. Im Süden der Stadt bilden Wohnviertel, die Universitäten und Gewerbegebiete eine große Metropole. Dort gibt es ein Museum für moderne Kunst, mehrere Theater, eine Konzerthalle und mehrere Geschäftszentren.